Sisu
- Molekulaarstruktuur
- Soola moodustumine
- Estrite tootmine
- Happehaliidi tootmine
- Sulfoonimine
- Nitreerimistooted
- Halogeenimistooted
Bensoehape on tahke valge kristalne aine, mis on keemiliselt klassifitseeritud aromaatseks karboksüülhappeks. Selle molekulvalemit võib kirjutada kui C7H6O2. Selle keemilised omadused põhinevad asjaolul, et iga molekul koosneb happelisest karboksüülrühmast, mis on kinnitatud aromaatse tsükli struktuuriga. Karboksüülrühm võib reageerida selliste saaduste moodustamiseks nagu soolad, estrid ja happehalogeniidid. Aromaatne tuum võib läbi viia selliseid reaktsioone nagu sulfoonimine, nitreerimine ja halogeenimine.
Molekulaarstruktuur
Aromaatsete karboksüülhapete seas on bensoehappel kõige lihtsam molekulaarstruktuur, milles üksik karboksüülrühm (COOH) on otseselt seotud benseenitsükli süsinikuaatomiga. Benseeni molekul (molekulvalem C6H6) koosneb aromaatsest tsüklist, mis koosneb kuuest süsinikuaatomist, kusjuures iga süsinikuaatomiga on kinnitatud vesinikuaatom. Bensoehappemolekulis asendab COOH-rühm ühte aromaatse tsükli H-aatomist. Selle struktuuri märkimiseks kirjutatakse bensoehappe (C7H6O2) molekulvalem sageli C6H5COOH.
Bensoehappe keemilised omadused põhinevad sellel molekulaarstruktuuril. Eelkõige võivad bensoehappe reaktsioonid hõlmata karboksüülrühma või aromaatse tsükli modifikatsioone.
Soola moodustumine
Bensoehappe happeline osa on karboksüülrühm ja see reageerib alusega, moodustades soola. Näiteks reageerib see naatriumhüdroksiidiga (NaOH), et saada naatriumbensoaat, ioonne ühend (C6H5COO-Na +). Toiduainete säilitusainetena kasutatakse nii bensoehapet kui ka naatriumbensoaati.
Estrite tootmine
Bensoehape reageerib alkoholidega, moodustades estrid. Näiteks moodustab bensoehape etüülalkoholiga (C2H5OH) estri (C6H5CO-O-C2H5) etüülbensoaadi. Mõned bensoehappe estrid on plastifikaatorid.
Happehaliidi tootmine
Fosforpentakloriidi (PCl5) või tionüülkloriidiga (SOCl2) reageerib bensoehape, moodustades bensoüülkloriidi (C6H5COCl), mida klassifitseeritakse happe (või atsüül) halogeniidiks. Bensoüülkloriid on väga reageeriv ja seda kasutatakse teiste toodete moodustamiseks. Näiteks reageerib see ammoniaagi (NH3) või amiiniga (nagu metüülamiin, CH3-NH2), moodustades amiidi (bensamiid, C6H5CONH2).
Sulfoonimine
Bensoehappe reageerimine aurustuva väävelhappega (H2SO4) viib aromaatse tsükli sulfoonimiseni, milles funktsionaalrühm SO3H asendab aromaatse tsükli vesinikuaatomit. Produkt on enamasti meta-sulfobensoehape (SO3H-C6H4-COOH). Prefiks "meta" näitab, et funktsionaalrühm on kinnitatud karboksüülrühma kinnituspunkti suhtes kolmanda süsinikuaatomiga.
Nitreerimistooted
Bensoehape reageerib kontsentreeritud lämmastikhappega (HNO3) väävelhappe juuresolekul katalüsaatorina, mis viib tsükli nitreerimiseni. Algprodukt on enamasti meta-nitrobensoehape (NO2-C6H4-COOH), milles funktsionaalrühm NO2 on kinnitatud ringi külge metaasendis karboksüülrühma suhtes.
Halogeenimistooted
Katalüsaatori, näiteks raud (III) kloriidi (FeCl3) juuresolekul reageerib bensoehape halogeeniga nagu kloor (Cl2), moodustades halogeenitud molekuli nagu meta-klorobensoehape (Cl-C6H4-COOH). Sel juhul kinnitatakse tsükli külge kloori aatom meta-positsioonis karboksüülrühma suhtes.