Sisu
- Hüdrolüüsi mehhanism
- Seebi valmistamine katalüüsitud hüdrolüüsi näitel
- Muud hüdrolüüsimehhanismid
- Valkude hüdrolüüs
Hüdrolüüsireaktsioonid toimuvad orgaaniliste ühendite reageerimisel veega. Neid iseloomustab vee molekuli jagunemine vesiniku ja hüdroksiidi rühmaks, kusjuures üks või mõlemad neist kinnituvad orgaaniliseks lähteproduktiks. Hüdrolüüs nõuab tavaliselt happe või aluse katalüsaatori kasutamist ja seda kasutatakse paljude kasulike ühendite sünteesil. Mõiste "hüdrolüüs" tähendab sõna otseses mõttes veega jagunemist; pöördprotsessi, kui reaktsiooni käigus moodustub vesi, nimetatakse kondensatsiooniks.
Hüdrolüüsi mehhanism
Karboksüülhappe derivaadi hüdrolüüs on reaktsioonitüüp, mida nimetatakse atsüülasenduseks. Atsüülrühmal on süsiniku-hapniku kaksikside, millel on väike, kuid oluline laengute erinevus. Reaktsioonid toimuvad atsüülis, kuna reagente meelitab kas kergelt elektriliselt positiivne süsinikuaatom või kergelt elektronegatiivne hapnikuaatom. Atsüülasenduse üldine reaktsioonimehhanism on järgmine: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, kus E on elektrofiilne rühm, mis tähendab, et see on huvitatud negatiivselt laetud aatomitest ja Y on a nukleofiilne rühm ja seega meelitavad selle positiivselt laetud aatomid. R tähistab funktsionaalset rühma, näiteks süsivesinikku, mis reaktsioonis ei osale. X näited hõlmavad kloori või broomi happekloriidi või bromiidi jaoks, -OR karboksüülestri jaoks ja -N (R) _2 amiididest.
Seebi valmistamine katalüüsitud hüdrolüüsi näitel
Seebi valmistamine, mida nimetatakse ka seebistamiseks, on üks levinumaid hüdrolüüsireaktsioone. Sumerid tootsid seepi esmakordselt vähemalt 5000 aastat tagasi, peaaegu kindlasti juhuslikult. Sumerid ja hilisemad rassid avastasid, et tuha või muu aluselise aine segamisel õli või rasvaga saadi aine, mis eemaldas suurepäraselt nahalt ja rõivastelt mustuse. See juhtus seetõttu, et leelis reageeris õlidega seebi saamiseks.Kaasaegne seebi valmistamise meetod hõlmab rasvhappe reageerimist alusega, näiteks naatriumhüdroksiidiga. Nii saadakse rasvhappe sool, mis lahustab muidu vees mittelahustuvad ained nagu õli ja rasv. Seebistamine on näide põhinevast katalüüsitud reaktsioonist, kusjuures alus toimib nii lähtematerjalina kui ka katalüsaatorina.
Muud hüdrolüüsimehhanismid
Happeid saab kasutada katalüsaatoritena ka atsüülrühmas reaktsioonide käivitamiseks. Hapestav vesi tekitab reaktiivse hüdrooniumiiooni, mis on positiivselt laetud ja seetõttu köitunud tugevalt atsüülrühma hapniku külge. Need kaks rühma ühinevad, moodustades vaheühendi, milles atsüülsüsi muutub elektronegatiivseks ja nukleofiili suhtes atraktiivseks, näiteks üksikelektronide paarid vee molekuli hapnikul. Teine vaheühend toimub süsiniku-hapniku üksiksideme lõhustamiseks, et saada karboksüülhape ja vesi.
Valkude hüdrolüüs
Arvestades, et kõik bioloogilised süsteemid eksisteerivad vees, on mõistetav, et hüdrolüüsireaktsioonid on elusorganismides tavalised. Valgud moodustuvad aminohapete sidumisel pikkade ahelatega. Need aminohapped on ühendatud, reageerides ühe aminohappe karboksüülrühmal teise aminorühmaga, tekitades veega protsessi, mida nimetatakse kondensatsiooniks. Vastupidine protsess, hüdrolüüs, põhjustab valkude jagunemist nende aminohapeteks. See on väga kasulik valkude struktuuri määramisel protsessikõne aminohapete analüüsil.